Os cientistas da uOttawa simplificam um uso amplamente

Esta pesquisa deve ter um impacto de longo alcance: permite aos cientistas forjar valiosas ligações carbono-carbono usadas nas indústrias farmacêutica e agroquímica e além

Universidade de Ottawa

imagem: "A reação química que desenvolvemos elimina as limitações anteriores nas arilações de Suzuki-Miyaura"Adam Cook — Autor principal da pesquisa e candidato ao doutorado do quinto anoVeja mais

Crédito: Universidade de Ottawa

Uma equipe de cientistas da Universidade de Ottawa desenvolveu uma técnica inovadora para fabricar estruturas químicas complexas a partir de substratos facilmente acessíveis, tornando-se um dos métodos mais simples e práticos para converter álcoois em seus equivalentes arilados.

Este método inovador para realizar a reação, ou seja, a arilação desoxigenativa de Suzuki-Miyaura de álcoois alifáticos, usa dois catalisadores metálicos distintos. Sua reação opera sob condições de reação moderadas com produtos residuais mínimos e espera-se que tenha um impacto significativo na criação de novas moléculas. Como resultado, contribuirá para avanços nas indústrias farmacêutica, agroquímica e afins.

Esta pesquisa foi realizada no Newman Labnorth_east, da Universidade de Ottawa, sob a supervisão do professor Stephen G. Newman, professor associado de química e ciências biomoleculares da Faculdade de Ciências que detém uma cadeira de pesquisa de nível 2 no Canadá em catálise sustentável. O principal autor da pesquisa foi Adam Cook, candidato ao doutorado do quinto ano, e o segundo autor foi Piers St. Onge, candidato ao doutorado do terceiro ano.

"A reação química que desenvolvemos, fazendo uso extensivo dos laboratórios de alto rendimento no Centro de Pesquisa e Inovação em Catálise da uOttawa, elimina as limitações anteriores nas arilações Suzuki-Miyaura, oferecendo um método surpreendentemente simples para obter a derivatização direta de uma ampla gama de álcoois facilmente acessíveis. Ao usar essas moléculas como materiais de partida em vez de organohalóides mais estabelecidos, esse método gera água como produto residual em vez de sais de haletos metálicos. Essa reação não apenas fornece um método eficaz para gerar estruturas complexas e medicinalmente relevantes a partir de materiais, mas também contribui para desenvolvimentos fundamentais em como as matérias-primas químicas podem ser diretamente transformadas em materiais importantes usando catálise", explica Cook.

Os métodos atuais de arilação de Suzuki-Miyaura, uma das reações químicas mais utilizadas no mundo, requerem várias etapas sintéticas para obter os materiais de partida necessários. Ao desenvolver um método que permite que álcoois naturalmente abundantes sejam usados ​​diretamente nessas transformações, "eliminamos a necessidade dessas etapas sintéticas desperdiçadas e demoradas, simplificando assim o processo de conversão de substâncias naturalmente abundantes em produtos de valor agregado. Além disso, nós foram capazes de buscar uma hipótese mecanicista única em direção a esse objetivo por meio de reações de acoplamento cruzado por meio de uma via do tipo SN1", diz Cook.

Este é um tema até então pouco explorado na química sintética e a equipe de pesquisadores espera que seu trabalho sirva de valiosa inspiração para todos os cientistas. "Não importa o quão 'lá fora' sua hipótese possa ser, a experimentação de alto rendimento pode ajudá-lo a chegar a conclusões de maneira rápida e abrangente", conclui Cook.

Aproveitando o poder desta nova técnica, os cientistas agora podem criar uma ampla gama de álcoois arilados com maior eficiência e precisão do que nunca.

O estudo, intitulado Deoxygenative Suzuki–Miyaura arylation of terciary alcohols through silyl ethersnorth_eastexternal link, foi publicado na Nature Synthesis.

Síntese da Natureza

10.1038/s44160-023-00275-in

Estudo experimental

Não aplicável

Arilação desoxigenativa de Suzuki-Miyaura de álcoois terciários através de éteres sililicos